小梅性格中的某些怪异部分，来自于其复杂又充满矛盾的，近乎悲剧性的家庭关系。
关于老梅与小梅的母亲家庭暴力
这方面的信息非常少，几乎没有直接报道，可能因为老梅名气不如小梅，关注不多的原因。
老梅与小梅母亲辛克莱没有结婚，两人的关系松散。小梅母亲染上毒瘾，老梅专注于拳击和个人琐事，大多数时间不在小梅母亲身边。
由于小梅母亲长期嗑药，影响对孩子的抚养能力，老梅在小梅 9 岁时，就接管了小梅的监护权。后来老梅又进局子了，小梅由他外祖母抚养成长。
小梅在一次采访中，间接印证父母之间存在暴力，他说：“父母之间，存在暴力冲突。我亲眼看见父亲对母亲动粗。”
“我从未真正走进过我母亲的世界。我父亲更像是一位教练，而不是父亲。父亲对我只有责罚和苛刻要求，甚至殴打，是个 ‘控制欲极强的教练’，而不是慈爱的父亲。父子间情感疏离。”
“我对拳击建立真正的自信，是源于我外祖母，她告诉我，我会成为一位 ‘特别的拳击手’，这让我相信我会成为伟大拳手。”
关于老梅与大舅哥之间的枪击事件
1978年输给伦纳德后，老梅讲述了一件事。
由于小梅母亲的哥哥（也就是老梅的大舅哥），长期居住在老梅的家中，始终不愿离开，老梅很不满意，他卡住大舅哥的脖子，对其进行暴力威胁。
随后，老梅去抱起在哭泣的小梅，进行安抚。不料此刻，老梅大舅哥取来一把猎枪，冲进房门，把枪口**老梅的脸部。
抱着小梅的老梅说：“你要干掉我，那就连这孩子一块干掉吧。”
此时小梅的妈妈喊道：“把孩子给我。” 试图从老梅怀抱中夺走小梅，好让他哥哥对老梅开抢。
但老梅死活不肯放开怀抱中的小梅，于是老梅大舅哥把枪从脸上移开，冲老梅腿部开了一枪。
后来老梅说：“我不想死，于是我急中生智，我知道大舅哥不会射杀孩子。我脑子里只有一个念头，今天不要死人。”
对于贩毒之事，老梅解释说：“我贩毒是为了照顾家庭，不是为了买豪车。小梅说，他从小生活贫困（什么母子 7 个人，蜗居在一间时常停电的屋子里），这些都是胡说八道。大家说我是个坏爸爸，可他母亲嗑药。”
后来小梅谈起过这件事：“我父亲拿我挡子弹，我从来没有一个稳定的家庭。老妈嗑药成瘾，老爸把他未能实现的拳击梦想，苛刻地强加在我身上。后来我老爸贩毒，去吃牢饭了。我长大后可以自己赚钱买单了，我告诉老爸 ‘我不需要你了’。”
老梅的弟弟罗杰，与老梅关系闹僵。罗杰也是因为殴打他孩子的母亲，被判监6个月。
他说：“我哥哥启发了小梅的拳击天赋，这是小梅命中注定的事。一个父亲对孩子表达的爱，是多种多样的。小梅儿时起从老梅那儿获得的拳击技能，始终支撑着他的拳击生涯。”
“我爱哥哥老梅吗 ？爱与恨就在一线之间。如果我没跟我哥哥老梅的去训练场，我不会成为世界冠军。我们有分歧，但是兄弟。”
“励志” 的小梅
小梅把这种家庭的不幸，变成了一种古怪的自我激励方式。
小梅的一个助力教练说：“每次训练前，小梅都会回想自己贫困的生活，以激励自己。小梅极端恐惧在拳台上输比赛。”
“一天早上醒来，小梅嚎啕大哭。我问他为什么？小梅说，他昨天输掉了比赛。我跟他说，你这段时间，根本没有任何比赛，你是在梦中输了比赛吧。”
“一个小时后，小梅跑完了10英里，回来了。”
“小梅明白一个道理，人生可能一贫如洗，也可能飞黄腾达，可能赚到几百万，也可能进局子。”
确实如此，后来小梅说：“人生苦乐参半，接受现实，活着就拼搏。进局子不会毁掉我，只会让我心理更强大。我跟老爸，终究是没啥仇恨的，我们血脉相通。成熟的苹果掉在地上，也不会跑多远。生活与事业的一切，我都能应付。”
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